Olá!!
1 – Se vc pedir pra salvar a senha e tiver um cavalo de tróia, ele pode roubar as sessões logadas e pegar a senha. Agora pegar ela na hora de digitar não. A não ser que ele digite a senha e vc peça pra mostrar e tenha um screenlogger para pegar o que estiver aparecendo na tela.
2 – SIm, mas tem que entender se a criptografia é forte o suficiente pra não ser quebrada.
3 – Acho que devem ser usados de acordo com a necessidade, se for pra crianças etc.
4 – O ideal é desabilitar a caixa postal para não acontecerem golpes através de VoIP.